Romańska Rotunda św. Mikołaja.
To jeden z najbardziej charakterystycznych obiektów tego miasta, dlatego stanowi jedno z pierwszych miejsc odwiedzanych przez turystów. Stoi na Wzgórzu Zamkowym, tuż obok baszty. Jej budowa przypada na l połowie XI wieku. Tworzą je płaskie ciosy wapienne, na planie koła. Została wybudowana jako obiekt sakralny, czyli kaplica grodowa, ale i obronny. Jej wysokość wynosi ponad 11 metrów, a jej średnica ponad 6 metrów. Ciekawostką jest, iż wizerunek rotundy widnieje na polskim banknocie 20- sto złotowym, na jego odwrocie, w tle.
Teatr Adama Mickiewicza.
To jeden z najpiękniejszych budynków Cieszyna. Budynek teatru powstał w 1910 roku, za sprawą projektu europejskich architektów F. Felnera i H. Helmera z Wiednia. Prezentuje on charakterystyczny styl wiedeńskiej secesji z bardzo bogato zdobioną fasadą, a także wnętrzem. Posiada unikalną w skali Europy obrotową scenę oraz podscenie dla orkiestry, trzy kondygnacyjną widownię na 630 miejsc. Teatr prowadzi ożywioną działalność kulturalną- regularnie odbywają się tutaj m.in. dramaty, występy muzyczne, operowe, operetkowe, baletowe, recitale autorskie i wiele innych.
Cieszyńska Wenecja.
Jest to bardzo malownicze miejsce, gdzie zobaczyć można są małe, parterowe domki z okresu XVIII wieku, które biegnie nad kanałem wodnym nazywanym „Młynówką”. Miejsce to swoją nazwę zawdzięcza, skojarzeniu z klimatem włoskiej Wenecji. W przeszłości mieszkali tutaj rzemieślnicy tacy jak: tkacze, sukiennicy, kowale. W XVIII wieku Młynówka, miała za zadane napędzanie koła młyńskiego oraz umożliwienie spływu drewna do cieszyńskiego tartaku. Z cieku wodnego korzystała także miejscowa ludność. Obecnie w zabytkowych domkach mieszczą się urokliwe knajpki i małe restauracje.
Zamek z basztą.
Jest to najstarszy z zabytków Śląska Cieszyńskiego. Stanowi ona pozostałość po średniowiecznym zamku. Pochodzi z XIV wieku i prezentuje gotycki styl architektoniczny. Jest jedną z pierwotnie stojących tutaj czterech wież stadniczych. Kamienna wieża była miejscem obronnym, w razie najazdu na zamek. Mierzy około 29 metrów, wewnątrz znajduje się 121 schodów. Z górnego tarasu widokowego można podziwiać całą panoramę Cieszyna i część Czech. Wokół niej znajdują się pozostałe zabytki Wzgórza Zamkowego oraz rozległy miejski park, pełny spacerowiczów w okresie wiosenno-letnim.
Studnia trzech braci.
Stanowi średniowieczny zabytek Cieszyna i miejsce szczególne w świadomości mieszkańców. Jest ona symbolem legendarnego spotkania trzech braci, czyli założycieli Cieszyna. Obecnie otoczona jest współczesną altaną z 1868 roku. W jej wnętrzu znajduje się tablica z wyrytą legendą o trzech braciach.